1912年，夏丏尊到浙江第一师范学堂任国文教员。为了实践他的“人格教育和爱的教育”主张，他自告奋勇地申请兼任“舍监”一职。

所谓“舍监”，就是训导主任，不仅待遇低，又为学生所轻视。但夏丏尊不嫌官小，当“舍监”当得有滋有味，风生水起。

夏丏尊管理学生，倾注了诚挚的爱心。他说：“教育没有了情爱，就成了无水之池，任你形状如何，总逃不了一个空虚。”他从教务处要来了学生的花名册，很快就记住了学生的姓名、籍贯和相貌。每天清晨起床铃一响，他就去学生宿舍巡视，如果发现有学生不及时起床，他就一个个地叫起来。晚自修时若有人喧闹，他就耐心地劝告制止。放假了，学生走出校门，他要在后面喊一句：“早些回来，别吃酒啊！”学生走远了，他还要踮着脚尖在后面再补上一句：“铜钿罕用些！”看见学生欺侮小狗，他也要絮聒一句：“为啥要同狗难堪啊？”

有一次，宿舍里有一个学生的财物失窃了。夏丏尊自愧失职，他与同事李叔同商量后，就在宿舍楼外贴了一个通告：“学生财物失窃，我身为舍监，深感惭愧。自即日起，不找回失物，誓不进食。”通告一出，立即惊动了全校，所有人的眼光都投向了夏丏尊。此后每到饭点，夏丏尊就真的站在人多的地方，停止进食。最终，那个偷窃的学生受不了良心的折磨，自动找到夏丏尊承认错误，并交出了所偷的财物。

夏丏尊的言传身教，赢得了学生们的敬重。他在浙江第一师范学堂当了七八年舍监，学校秩序井然。后来，夏丏尊以这段管理经历为素材，写出了《文心》等系列教育小故事。

著名漫画家丰子恺当年曾在浙江第一师范读书，他在一篇文章中回忆说：“夏丏尊先生与李叔同先生对学生的态度，完全不同。而学生对他们的敬爱，则完全相同。这两位导师，如同父母一样。李先生的是‘爸爸的教育’，夏先生的是‘妈妈的教育’。”